影片讲述了一段上世纪30年代上海黑帮故事，吴彦祖、刘烨、杨佑宁是从乡下来到上海闯世界的年轻人，在这个他们梦想中的“天堂”每个人都想做出一番事业。孙红雷在片中饰演了一位黑帮老大，而舒淇作为老大的女人却和老大的手下张震感情暧昧，吴彦祖也无意中闯入了这段感情……
上世纪30年代朱家角的一个小镇里，3个年轻人阿峰、大刚、小虎正商量着是否要到百里之外的大上海淘金去。
3人从小一起长大，情同手足，可在这件事上却第一次发生了分歧。大刚这辈子的愿望是出人头地，小虎是大刚的亲弟弟，父亲频繁的鞭打让他早已产生了离家的想法，可阿峰却说不行，因为他有久病的母亲和未嫁的姐姐需要照顾，所以任凭两位朋友怎样劝说，都不改变主意。但机缘巧合，原本不想离开家人的阿峰只得跟随着大刚和小虎来到了上海。
千辛万苦来到上海的小虎和阿峰，最开始只能当车夫养活自己，大刚处境稍好，在上海最著名的歌舞厅做起了门童。这时的3个人，日子虽苦却开心快乐，日日做着在上海滩扬名立万的白日梦。此后大刚从上海的一个大人物洪哥那里谋得了一个差事，小虎和阿峰也逐渐卷入了种种纷争。阿峰与新结识的两个朋友露露和马克友谊逐渐深厚的同时，也渐渐发现了一个惊人的秘密…… 重出江湖：吴宇森旋风亚洲再现
香港名导吴宇森曾拍过多部具指标意义的《喋血双雄》、《枪神》与《英雄本色》等卖座港片，造就周润发、梁朝伟与张学友等多位演技派巨星，并为90年代的香港犯罪动作片树立全新典型。他接下来在美国好莱坞的表现也不遑多让，作品包括《终极标靶》、《断箭》，与约翰屈伏塔和尼可拉斯凯吉连袂演出的《变脸》。
《天堂口》是吴宇森阔别亚洲多年后，首度监制的亚洲片。在美国从事制片与导演工作超过十年的他，认为正是回到家乡、并且为亚洲的类型片注入新意的时机。谈到《天堂口》与本片导演陈奕利最吸引他之处，吴宇森的立场再明白不过：「有那么多年轻、富前瞻性与前卫的导演在此头角峥嵘，我认为我必须回来，并给予支援。看看这个演出阵容，还记得稍早前，我们一起共进晚餐，所有人都到场，包括吴彦祖、舒淇、张震与其它人。我看着坐在那里的每个人，大家都充满了生气、才华与经验。《天堂口》使他们同聚一堂，我也想为拥有独到拍片见解的陈奕利贡献一己之力。」
慧眼发掘陈奕利的是吴宇森的长期制片搭档张家振。陈奕利曾于亚洲与美国拍过音乐录影带与电视广告，也曾为数家知名公司拍摄平面系列广告。吴宇森表示：「我和张家振曾于三年前与陈奕利碰面，我们看了一些他的作品，其中包括他帮周杰伦拍摄的十五分钟音乐录影带短片《双刀》。他的原创性与想法深深吸引我。《双刀》就是他拍片实力的最佳展现，其中包含武术、流行音乐、情感、摄影艺术与令人折服的说故事能力。」
他们三人开始寻求合作的机会，并发展出《天堂口》这则故事。剧本接近完成阶段时，吴宇森与张家振合组的「狮子山」制片公司(Lion Rock Productions)，与台湾中环娱乐集团达成圆满协定，除了携手让本片更具规模，也委由中环集团发行。
志同道合：与中环娱乐集团合作
中环娱乐集团是亚洲顶尖电影与家庭娱乐公司。在台湾，中环不仅执独立制片发行市场的牛耳，拥有戏院龙头威秀戏院与家庭娱乐公司「得利影视」的实质股权。香港方面，中环与得利影视合组最具规模的家庭娱乐企业，事业版图已扩展到中国大陆，并设立办事处。中环娱乐隶属于1978年成立的中环集团旗下。中环集团在光学储存媒体（DVD-R, CD-R）上发展有成，并且为主流片厂与电影公司提供预录媒体（CD-ROM, VCD, DVD）拷贝。
2005年，中环娱乐推出苏照彬的《诡丝》，正式涉足电影制作。《诡丝》一片在台湾电影工业史上开启新扉页。回顾过去十多年来，《诡丝》是第一部由台湾制作、集结亚洲电影菁英人才与演员的本土卖座片（预算为六百万美元）。《诡丝》在票房上告捷，成为自1993年以来，票房收入最高的本土自制影片，也被世界最大影展坎城影展选为2006年的观摩片。中环集团对《诡丝》的投资在台湾史无前例，此举也郑重宣示中环将负起让华语商业电影，再度活络于全球市场的重任。
秉持着制作高品质华语卖座片的决心，中环把握机会，继续与吴宇森合作他的古装战争史诗片《赤壁》。鉴于中环集团与吴宇森的「狮子山制片公司」先前成功的协力先例，张家振提出两家公司再度进一步合作的建议。「狮子山制片公司」对于培植亚洲电影新血的满腔热忱打动了中环，并接受该公司对陈奕利导演的肯定与推荐。中环认为对《天堂口》的投资无论在实质上或象征意义上，定会缔造双赢局面。「狮子山制片公司」的专业，以及陈奕利引人入胜的编剧功力，让中环集团毫不犹豫与「狮子山制片公司」二度合作，成为吴宇森与张家振两人这部野心巨作的最佳后盾。
尽管曾暂别香港十多年，张家振依然号召了一群经验丰富的专业影视尖兵，包括叶锦添、邱伟明与郭追。所有人都相信，这位年轻富创造力的导演，与这群业界的第一好手们，彼此将激荡出最灿烂的火花。 风起云涌：《天堂口》拍片概念来由
谈到自己的生长背景对于拍片的重要性，导演陈奕利自身的见解如下：「我不在中国出生与成长，但是我的父母都是中国人，我也自诩为中国人，这与我在哪生长无关。但是当我到中国大陆拍摄这部电影，我发现自己与其它人对许多事物的见解不同。我希望能有机会让别人看见，我眼中的中国与中国人是什么模样。」
他期许个人的首部长片作品，能够吸引更多年轻世代的华人，或其它国家的观众：「我相信这则故事很切合今日的年轻华人，许多年轻人过着与剧中人物相似的生活。因此我得在执导这部片时，让它更为简单、直率与强而有力。我希望年轻华人都能对这部电影感同身受，并且了解到本片正是他们目前生活的写照。」陈奕利解释道。
制片张家振很认同陈奕利的想法，并指出其中的关键点：「陈奕利对于西方电影与中国文化历史的热爱，使得他的观点格外特出。这份热爱就在他的血液中流动，所以对他而言再自然不过。他融合东西方电影传统的手法非常独特。」
陈奕利谈到他来自西方的灵感来源。「我拍《天堂口》时的参考素材，」他强调「就是赛杰雷欧尼（Sergio Leone）与山姆毕京柏（Sam Peckinpah）拍过的经典西部片。你很少会将上海与这样的场景联想在一起：一、两个持枪客力敌一整个军队的人。但这就是我想为本片注入的－－粗犷不羁与浪漫英雄主义的平衡。在那些西部片中，常让你忍不住质疑主角是否能为他所信仰的事物奋战到底，以及他要如何克服来自外在与内心的阻碍。」不惧争议的陈奕利接着强调，他想在他的作品中型塑出「中国牛仔」的形象，将美国传奇西部英雄移植到三O年代的上海。
陈奕利很清楚，关于三O年代上海黑帮份子的电影早有人拍过，所以他所面临的挑战就是得让它与众不同。从电影拍摄初期，他便谨慎地设定故事的时代背景，运用三O年代上海氛围打造出这个当代主题的场景。这项手法对创造部门的每个人，都是严峻的考验，包括美术指导、服装设计与摄影皆然，因为陈奕利不想让观众太过重视片中的时序，而是着眼故事的现代感与角色人物。「我想诉说一个彷佛发生在现代的昔日故事。」他做出如此结论。
故事中对爱情的描写，也是使本片增色的主因。以他的观点来看，片中的女性角色，不仅不落俗套，还是故事中不可或缺的要角。
舒淇饰演的露露，无心地造成她、阿峰与马克的三角习题。陈奕利所塑造出的露露，就像经典默片《潘多拉的盒子》中的露薏丝布鲁克（Louise Brooks）一样，是一位魅惑与纯真兼具的少女，也为故事更添浪漫性感的层次感。她是令男人痴狂的尤物、天堂夜总会的男人都想一亲芳泽的物件。
在美术设计邱伟明心中，她不该被视为片中的毁灭力量。「打从一开始，陈奕利与我便同意，我们要打造出一个危机四伏的上海，但这些黑暗的元素不是来自女性，大部分都是男性。片中没有黑寡妇或蛇蝎美人，相反地，故事中的每位女性，都象征着希望、自由以及昔日的美好生活。」
《天堂口》不能完全被归类为写实片，而是对于犯罪类型片的崭新尝试。大部分的人信仰爱情的程度，就像他们信仰任何宗教一样，因为爱情与宗教都象征着希望与信念，而这就是故事的主轴。当无情的子弹使人成为一具具死尸，唯有片中的女性露露、素珍、阿峰的母亲与姊姊，才能救赎他们的灵魂。
导演陈奕利表示：「我试着增强片中的爱情元素，让女人的感性为本片加分。露露是位举手投足眩惑人心、魅力十足与情感丰沛的女人。在孙红雷与舒淇对戏时，你能看到舒淇演出极度自制情况时，所流露的脆弱面。在洪哥的VIP室场景中，高捷饰演的角色询问洪哥，露露的『价码』多少。你能借着她紧紧环抱自己、眼神紧盯洪哥以及嘴唇轻微颤抖的模样，感受露露心中的崩溃。我想呈现的就是这种二分法对比。美人外在精致的华服与旗袍，反而更凸显出她们内心的脆弱。」
美术指导与打光透过精细的视觉呈现法，加强这种情感张力。灯光设计黄志明谈到他为舒淇打光的方式：「在其它片中，我们常因没有足够的时间或其它原因，采用较为简便的方法；但是在这部片中，摄影指导米歇?塔布里（Michel Taburiaux）和我被授与更充分的时间，我们以更小心、精细的态度打光，就是让光线看来彷佛来自露露的内心，并从她的脸庞焕发出光采。我认为效果很成功，它真的使露露无辜、纯洁的人格特质跃然银幕。」 纸上交流：蒋丹与陈国辉的加入
《天堂口》正式开拍之前，陈奕利其实已筹备许久。由于他的英文比中文流利，他便用英文撰写剧本。当这部电影获得制片允诺拍摄，他与制片公司开始寻找一位能将其中对话翻译成优美中文（汉语）的译者。这就是蒋丹加入《天堂口》编剧阵容的缘由。
就像许多电影从业人员一样，她自小便深深地为电影世界所吸引，尤其是世界知名波兰导演奇士劳斯基（Krzysztof Kieslowski）的作品。这一点是她与陈奕利合写剧本时的最佳连结。他们灵感的主要来源都来自于对西方导演的热爱，尽管陈奕利是一位以英语为母语的海外中国人，恰恰相反地，蒋丹则在中国大陆土生土长，仅略通英语。
蒋丹深厚的编剧训练底子，以及她对中国古典文学的学识，帮助陈奕利将剧本中的对话，转化为优雅又纯正的上海风格。除此之外，身为一位女编剧，蒋丹对于浪漫情节有很大的贡献，她为这部阳刚味十足的电影增添了更多女性的柔软调性。
蒋丹的参与强化了本片的浪漫元素，陈奕利后来又邀请陈国辉加入，为主要角色对话中蕴含的兄弟情更添力道与真实性。陈国辉是位资深编剧，曾于1993年以《拼盘》一片获得日舞影展的瓦杜撒尔特编剧奖（Waldo Salt Scriptwriting Award）。这是陈奕利与陈国辉的二度合作，陈奕利认为陈国辉这位生力军的加入，能为银幕上已然鲜明的中国男性气概，更加如虎添翼。
三人的创造力结合后，无疑将本片的叙事方式提升至更广大的层面。这一次东方与西方、男性与女性的巧妙搭配，让本片有别于其它同类型的电影。
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